孫興當年因參加香港亞洲電視的電視先生選秀奪冠進入演藝圈，1990年來台發展，和同為港星的曾華倩演出中視八點檔《希望之鴿》一炮而紅，之後和戈偉如等人一同合演的喜劇《家有仙妻》創下高收視，也讓他在兩岸三地演藝圈佔有一席之地。

情史豐富的孫興，第一任妻子是作家潘陽，那時兩人已經有了一個女兒彤彤，1996年孫興在一次活動上，認識了馬來西亞小姐冠軍林美貞後爆出戀情，但孫尚未與前妻潘陽離婚。2001年孫興和林美貞在馬來西亞註冊結婚，兩年後生下獨子孫恆。2003年孫興事業重心逐漸從台灣轉移到大陸，2005年他在拍戲期間認識了來自四川且小15歲的駱莉娜，也因此和林美貞鬧婚變。

孫興和駱麗娜2011年一起吸大麻被逮，兩人患難見真情，但大麻事件後孫興和年邁的父母同住在三亞，且忙拍戲和當DJ，經常到上海、南京等地工作，而駱麗娜在三亞沒朋友，又要陪他的父母，據傳她過得不是很開心，兩人才會分手。

2014年6月孫興、林美貞帶著兒子孫恆同赴加拿大、三亞兩地工作兼度假，兩人感情似乎朝復合前進。同年9月孫興、駱麗娜刪光微博，林美貞也證實孫、駱兩人已分手。2015年，孫興和林美貞在美麗希臘復婚。林美貞按捺不住興奮，在社交平台表示：「我HUN（婚）了。」戲劇的是，外界都以為孫興和林美貞是破鏡重圓，但據傳過去的9年，兩人只分居，沒有真正簽字離婚，而如果故事到此結束，不失為浪子回頭的一樁美事，可是這齣劇情，遠比吃瓜群眾想像的要狗血。

2019年網上傳出孫興和「光頭女富商」的甜蜜合影，去年初他回台承認戀情，表示女方小他9歲，中文名叫燕子、英文名是Oliver，更讚讚女方個性大器、體貼，包容了浪子性格的他，讓他「從野馬被馴服成野驢」，並表示女友知道他回台灣都住前妻家，只囑咐他「不要讓林小姐不舒服」，是個完全會站在別人立場為別人著想的女人。

當時媒體詢問孫興對於和林美貞再復合的可能性，他堅定表示和林美貞現在是朋友、家人，兩人不會再復合，未料去年年底就傳出再度復合消息，且疑似已在台同居一年，只能說孫興即便年過60，感情世界卻依舊非常精彩。